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Was ist die S N 1-Reaktion?
Die S N 1 -Reaktion ist eine Substitutionsreaktion in der organischen Chemie. ”S N’ ‘ steht für ‘ ‘nukleophile Substitution” und ”1” besagt, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt unimolekular ist. Daher wird oft gezeigt, dass die Geschwindigkeitsgleichung eine Abhängigkeit erster Ordnung vom Elektrophil und eine Abhängigkeit nullter Ordnung vom Nukleophil aufweist. Diese Beziehung gilt für Situationen, in denen die Menge an Nucleophil viel größer ist als die des Zwischenprodukts. Stattdessen kann die Geschwindigkeitsgleichung unter Verwendung einer stationären Kinetik genauer beschrieben werden .Die Reaktion beinhaltet ein Carbokation-Zwischenprodukt und wird häufig bei Reaktionen von sekundären oder tertiären Halogeniden unter stark basischen Bedingungen mit sekundären oder tertiären Alkoholen beobachtet. In der anorganischen Chemie wird die SN1-Reaktion oft als dissoziativer Mechanismus bezeichnet.
Was Sie über die SN1-Reaktion wissen müssen
- S N 1 ist eine zweistufige Verfahrensreaktion. Es kommt zum Verlust der Abgangsgruppe, um ein Carbokation-Zwischenprodukt zu bilden, gefolgt von einem nukleophilen Angriff.
- Die S N 1 -Reaktion ist eine Reaktion erster Ordnung, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur vom Substrat abhängt.
- Bei der S N 1 -Reaktion findet sowohl eine Inversion als auch eine Beibehaltung der Konfiguration statt, da das Nucleophil das Substrat entweder auf der Vorder- oder Rückseite der planaren Struktur des Carbokations angreifen kann.
- Die S N 1 -Reaktion ist eine nukleophile unimolekulare Substitution, das heißt, nur ein Molekül nimmt am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt teil.
- Die S N 1 -Reaktion verläuft tendenziell mit schwachen Nukleophilen – im Allgemeinen neutralen Verbindungen wie Lösungsmitteln wie CH 3 OH, H2O, CH 3 CH 2 OH und so weiter.
- Die Geschwindigkeit der S N 1 -Reaktion hängt von der Stabilität des Carbokations ab. 3 o >2 o >1 o Carbokation.
- Die Geschwindigkeit der S N 1 -Reaktion hängt nicht von der Konzentration und Stärke des Nucleophils ab.
- Polar Protische Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol und Carbonsäuren führen zur SN1-Reaktion. Polare protische Lösungsmittel lösen darin sowohl Kationen als auch Anionen.
- Bei der S N 1 -Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von der Stabilität des Carbokations, Kations und Anions ab.
- Bei der S N 1 -Reaktion ist die Carbokation-Stabilität die große Barriere, da der erste Schritt der SN1-Reaktion der Verlust einer Abgangsgruppe ist, um ein Carbokation zu ergeben, die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Stabilität des Carbokations.
- Bei der S N 1 -Reaktion wird ein Carboniumion als Zwischenprodukt gebildet.
- Je größer die Stabilität des Carbokations ist, desto größer ist die Tendenz zur S N 1 -Reaktion.
- Bei der S N 1- Reaktion ist eine Umlagerung möglich.
- Es entsteht ein racemisches Gemisch.
Was ist eine S N 2 -Reaktion?
S N 2 steht für ”substitution nucleophilic bimolecular”, was bedeutet, dass es zur Verdrängung einer Gruppe an einem Molekül führt und seine Geschwindigkeit von der aktiven Beteiligung zweier Reaktanten abhängt.
Die S N 2 -Reaktion beinhaltet die Verdrängung einer Abgangsgruppe (normalerweise ein Halogenid oder ein Tosylat) durch ein Nucleophil. Diese Reaktion funktioniert am besten mit Methyl- und primären Halogeniden, da sperrige Alkylgruppen den Rückseitenangriff des Nucleophils blockieren, aber die Reaktion funktioniert mit sekundären Halogeniden (obwohl sie normalerweise von einer Eliminierung begleitet wird) und reagiert überhaupt nicht mit tertiären Halogeniden.
Ob ein Alkylhalogenid einer S N 1 – oder S N 2 -Reaktion unterliegt, hängt von einer Reihe von Faktoren ab. Zu den häufigeren Faktoren gehören die Natur des Kohlenstoffgerüsts, das Lösungsmittel, die Abgangsgruppe und die Natur des Nucleophils.
Was Sie über die SN1-Reaktion wissen müssen
- S N 2 ist ein einstufiger Prozess, bei dem die Addition von Nucleophilen und der Verlust der Abgangsgruppe gleichzeitig erfolgen.
- Die S N 2 -Reaktion ist eine Reaktion zweiter Ordnung, da die Reaktionsgeschwindigkeit sowohl vom Substrat als auch vom Nukleophil abhängt.
- Bei der S N 2 -Reaktion findet nur eine Inversion der Konfiguration statt, da das Nucleophil das Substrat nur von der Rückseite angreifen kann.
- Die S N 2 -Reaktion ist eine bimolekulare nukleophile Substitution, das heißt, zwei Moleküle (sowohl Substrat als auch Nukleophil) nehmen am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt teil.
- S N 2 neigt dazu, mit starken Nukleophilen abzulaufen – im Allgemeinen negativ geladenen Nukleophilen wie CH 3 O (–), CN (–), RS (–), N 3 (–), HO (–) und anderen.
- Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion hängt von der sterischen Wirkung des Alkylhalogenids ab. Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion erhöht sich um 3 o > 2 o > 1 o Alkylhalogenid.
- Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion hängt von der Konzentration und Stärke des Nucleophils ab.
- Polar Aprotic Lösungsmittel wie DMSO, Aceton, Acetonitril, DMF, DMA begünstigt S N 2 -Reaktionen, da Polar Aprotic keine Kationen auflöst, sondern nur Anionen in Lösung auflöst, so dass durch die Einnahme von Polar Aprotic Lösungsmittel Kationen entfernt werden und nur Nu (:) ist nur ein Anion vorhanden, um das Substrat anzugreifen.
- Bei der S N 2 -Reaktion ist die Reaktionsgeschwindigkeit umgekehrt proportional zur Sperrigkeit der C-Atom-gebundenen Gruppen.
- Bei der S N 2 -Reaktion ist die große Barriere die sterische Hinderung, da das S N 2 durch einen Rückseitenangriff abläuft, die Reaktion wird nur ablaufen, wenn das leere Orbital zugänglich ist. Je mehr Gruppen in der Nähe der Abgangsgruppe vorhanden sind, desto langsamer verläuft die Reaktion.
- Bei der S N 2 -Reaktion wird als Zwischenprodukt ein aktivierter Komplex gebildet.
- Je größer die Stabilität eines möglichen Carbokations ist, desto geringer ist die Neigung zur S N 2 -Reaktion.
- Bei der S N 2 -Reaktion ist eine Umlagerung nicht möglich.
- Walden-Inversion findet statt.
Lesen Sie auch: Unterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln
Unterschied zwischen den S N 1 – und S N 2 -Reaktionen in Tabellenform
| VERGLEICHSGRUNDLAGE | S N 1 REAKTION | S N 2 REAKTION |
| Beschreibung | S N 1 ist eine zweistufige Verfahrensreaktion. Es kommt zum Verlust der Abgangsgruppe, um ein Carbokation-Zwischenprodukt zu bilden, gefolgt von einem nukleophilen Angriff. | S N 2 ist ein einstufiger Prozess, bei dem die Addition von Nucleophilen und der Verlust der Abgangsgruppe gleichzeitig erfolgen. |
| Reaktionsbefehl | Die S N 1 -Reaktion ist eine Reaktion erster Ordnung, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur vom Substrat abhängt. | Die S N 2 -Reaktion ist eine Reaktion zweiter Ordnung, da die Reaktionsgeschwindigkeit sowohl vom Substrat als auch vom Nukleophil abhängt. |
| Umkehrung/Beibehaltung der Konfiguration | Bei der S N 1 -Reaktion findet sowohl eine Inversion als auch eine Beibehaltung der Konfiguration statt, da das Nucleophil das Substrat entweder auf der Vorder- oder Rückseite der planaren Struktur des Carbokations angreifen kann. | Bei der S N 2 -Reaktion findet nur eine Inversion der Konfiguration statt, da das Nucleophil das Substrat nur von der Rückseite angreifen kann. |
| Natur | Die S N 1 -Reaktion ist eine nukleophile unimolekulare Substitution, das heißt, nur ein Molekül nimmt am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt teil. | Die S N 2 -Reaktion ist eine bimolekulare nukleophile Substitution, das heißt, zwei Moleküle (sowohl Substrat als auch Nukleophil) nehmen am geschwindigkeitsbestimmenden Schritt teil. |
| Reaktionsablauf | Die S N 1 -Reaktion verläuft tendenziell mit schwachen Nukleophilen – im Allgemeinen neutralen Verbindungen wie Lösungsmitteln wie CH 3 OH, H2O, CH 3 CH 2 OH und so weiter. | S N 2 neigt dazu, mit starken Nukleophilen abzulaufen – im Allgemeinen negativ geladenen Nukleophilen wie CH 3 O (–), CN (–), RS (–), N 3 (–), HO (–) und anderen. |
| Carbokation | Die Geschwindigkeit der S N 1 -Reaktion hängt von der Stabilität des Carbokations ab. 3 o >2 o >1 o Carbokation. | Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion hängt von der sterischen Wirkung des Alkylhalogenids ab. Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion erhöht sich um 3 o > 2 o > 1 o Alkylhalogenid. |
| Reaktionsrate | Die Geschwindigkeit der S N 1 -Reaktion hängt nicht von der Konzentration und Stärke des Nucleophils ab. | Die Geschwindigkeit der S N 2 -Reaktion hängt von der Konzentration und Stärke des Nucleophils ab. |
| Lösungsmittel | Polar Protische Lösungsmittel wie Wasser, Alkohol und Carbonsäuren führen zur SN1-Reaktion. Polare protische Lösungsmittel lösen darin sowohl Kationen als auch Anionen. | Polar Aprotic Lösungsmittel wie DMSO, Aceton, Acetonitril, DMF, DMA begünstigt S N 2 -Reaktionen, da Polar Aprotic keine Kationen auflöst, sondern nur Anionen in Lösung auflöst, so dass durch die Einnahme von Polar Aprotic Lösungsmittel Kationen entfernt werden und nur Nu (:) ist nur ein Anion vorhanden, um das Substrat anzugreifen. |
| Reaktionsrate | Bei der S N 1 -Reaktion hängt die Reaktionsgeschwindigkeit von der Stabilität des Carbokations, Kations und Anions ab. | Bei der S N 2 -Reaktion ist die Reaktionsgeschwindigkeit umgekehrt proportional zur Sperrigkeit der C-Atom-gebundenen Gruppen. |
| Barriere | Bei der S N 1 -Reaktion ist die Carbokation-Stabilität die große Barriere, da der erste Schritt der SN1-Reaktion der Verlust einer Abgangsgruppe ist, um ein Carbokation zu ergeben, die Reaktionsgeschwindigkeit ist proportional zur Stabilität des Carbokations. | Bei der S N 2 -Reaktion ist die große Barriere die sterische Hinderung, da das S N 2 durch einen Rückseitenangriff abläuft, die Reaktion wird nur ablaufen, wenn das leere Orbital zugänglich ist. Je mehr Gruppen in der Nähe der Abgangsgruppe vorhanden sind, desto langsamer verläuft die Reaktion. |
| Zwischenstufen | Bei der S N 1 -Reaktion wird ein Carboniumion als Zwischenprodukt gebildet. | Bei der S N 2 -Reaktion wird als Zwischenprodukt ein aktivierter Komplex gebildet. |
| Reaktionsneigung | Je größer die Stabilität des Carbokations ist, desto größer ist die Tendenz zur S N 1 -Reaktion. | Je größer die Stabilität eines möglichen Carbokations ist, desto geringer ist die Neigung zur S N 2 -Reaktion. |
| Umordnung | Bei der S N 1- Reaktion ist eine Umlagerung möglich. | Bei der S N 2 -Reaktion ist eine Umlagerung nicht möglich. |
| Produkt | Es entsteht ein racemisches Gemisch. | Es findet eine Walden-Inversion statt. |
