Stereoisomere sind Verbindungspaare mit gleicher chemischer Formel und gleicher Atomkonnektivität, die sich jedoch in ihrer dreidimensionalen Orientierung unterscheiden. Monosaccharide wie Glucose, Fructose, Mannose und Galaktose können unterschiedliche Isomerie aufweisen. Glukose und Fruktose sind beispielsweise funktionelle Isomere voneinander, da Glukose eine Aldehydgruppe enthält und Fruktose eine Ketongruppe im Molekül enthält. Sie können aufgrund des Vorhandenseins chiraler Kohlenstoffatome auch Stereoisomerie aufweisen.
Solche Stereoisomere, die sich in der Konfiguration nur an einem chiralen Kohlenstoffatom unterscheiden, werden als Epimere bezeichnet, während diejenigen, die sich in der Konfiguration am Halbacetal-Kohlenstoff unterscheiden, als Anomere bezeichnet werden.
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Anomere
Anomere sind Stereoisomere von cyclischen Formen von Zuckern oder ähnlichen Molekülen, die sich in der Konfiguration nur am Halbacetal- oder Halbketal-Kohlenstoff unterscheiden. Die cyclischen Formen von Kohlenhydraten können in zwei Formen α- und β- existieren, basierend auf der Position des Substituenten am anomeren Zentrum. Anomere werden als α- bezeichnet, wenn die Konfiguration am anomeren Kohlenstoff gleich ist, wenn sich die Konfiguration jedoch unterscheidet, wird das Anomer als β bezeichnet .
Beispiel für Anomere
- α-D-Glucopyranose und β-D-Glucopyranose
- α-D-Fructofuranose und β-D-Fructofuranose
- Methyl-α-D-Glucopyranosid und Methyl-β-D-Glucopyranosid
Anomere sind unterschiedlich aufgebaut und haben daher unterschiedliche stabilisierende und destabilisierende Wirkungen. Die wichtigsten Beiträge zur Stabilität bestimmter Anomere sind: der anomere Effekt, der das Anomer mit einer elektronenziehenden Gruppe stabilisiert, Wasserstoffbrückenbindungen zwischen der anomeren Gruppe und anderen Gruppen am Ring und dipolare Abstoßung zwischen der anomeren Gruppe und anderen Gruppen.
Was Sie über Anomere wissen müssen
- Das Anomer ist ein Stereoisomertyp, der sich in der Konfiguration am Acetal/Hemiacetal-Kohlenstoff (auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet) unterscheidet.
- Anomere sind zyklische Moleküle.
- Das Kohlenstoffatom, an dem Stereoisomerie auftritt, ist der Acetal/Hemiacetal-Kohlenstoff (auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet).
- Beispiele für Anomere sind α-D-Fructofuranose und β-D-Fructofuranose.
Epimere
Ein Epimer ist eine spezielle Art von Stereoisomeren, die mehrere Stereozentren aufweisen, sich aber nur durch die Konfiguration an einem der Stereozentren unterscheiden. Ein Stereozentrum oder stereogenes Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder eine Gruppe von Atomen gebunden sind.
Epimere haben eine entgegengesetzte Konfiguration nur an einem von zwei oder mehr chiralen Zentren, die in den jeweiligen molekularen Einheiten vorhanden sind. Beispielsweise sind D-Glucose und D-Mannose, die sich nur in der Stereochemie an C-2 unterscheiden, Epimere. Auch Glucose und Galactose sind Epimere voneinander, da sie sich nur in der Position der Hydroxylgruppe an C4 (chirales Kohlenstoffatom) unterscheiden.
Was Sie über Epinome wissen müssen
- Die Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die mehr als ein chirales Zentrum enthalten, sich aber in der absoluten Konfiguration nur an einem chiralen Zentrum voneinander unterscheiden. Der Unterschied liegt in der Konfiguration nur eines Zentrums und alle anderen Stereozentren sind in jedem der Epimeren gleich.
- Epimere können entweder azyklische oder zyklische Moleküle sein.
- Das Kohlenstoffatom, an dem Stereoisomerie auftritt, kann jedes einzelne stereogene Zentrum sein.
- Beispiele für Epimere sind Galaktose und Glucose.
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Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren in Tabellenform
| VERGLEICHSGRUNDLAGE | ANOMERE | EPIMERE |
| Beschreibung | Das Anomer ist ein Stereoisomertyp, der sich in der Konfiguration am Acetal/Hemiacetal-Kohlenstoff (auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet) unterscheidet. | Die Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die mehr als ein chirales Zentrum enthalten, sich aber in der absoluten Konfiguration nur an einem chiralen Zentrum voneinander unterscheiden. |
| Epimere | Anomere sind zyklische Moleküle. | Epimere können entweder azyklische oder zyklische Moleküle sein. |
| Kohlenstoff-Atom | Das Kohlenstoffatom, an dem Stereoisomerie auftritt, ist der Acetal/Hemiacetal-Kohlenstoff (auch als anomerer Kohlenstoff bezeichnet). | Das Kohlenstoffatom, an dem Stereoisomerie auftritt, kann jedes einzelne stereogene Zentrum sein. |
| Beispiele | Beispiele für Anomere sind α-D-Fructofuranose und β-D-Fructofuranose. | Beispiele für Epimere sind Galaktose und Glucose. |
Ähnlichkeiten zwischen Anomeren und Epimeren
- Sie werden beide aufgrund der unterschiedlichen Position nur einer Hydroxylgruppe gebildet.
- Beide sind in Zuckermolekülen vorhanden.
- Beide unterscheiden sich in einem Kohlenstoffatom.
- Anomere und Epimere sind beides Strukturisomere.
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