10 Unterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln (protisch vs. aprotisch)

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Was ist protisches Lösungsmittel?

In der Chemie ist ein protisches Lösungsmittel ein Lösungsmittel, bei dem ein Wasserstoffatom an Sauerstoff, Stickstoff oder Fluor gebunden ist. Typischerweise wird jedes Lösungsmittel, das ein labiles H +  enthält , als protisches Lösungsmittel bezeichnet. Die Moleküle solcher Lösungsmittel geben leicht Protonen an Reagenzien ab.

Beispiele für protische Lösungsmittel sind:

  • Wasser (H 2 O)
  • Alkohol (C 2 H 5 OH)
  • Ameisensäure (CH 2 O 2 )
  • Fluorwasserstoff (HF)
  • Ethanol (C 2 H 5 OH)
  • Methanol (CH 3 OH)
  • Ammoniak (NH 3 )
  • Essigsäure (CH 3 COOH)

Was Sie über protische Lösungsmittel wissen müssen

  1. Protische Lösungsmittel können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, da sie mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, das direkt mit einem elektronegativen Atom verbunden ist (wie OH- oder NH-Bindungen).
  2. Beispiele für protische Lösungsmittel sind Wasser, Alkohol, Ameisensäure, Fluorwasserstoff, Ethanol, Methanol, Ammoniak, Essigsäure etc.
  3. Protische Lösungsmittel zeigen Wasserstoffbrückenbindungen.
  4. Protische Lösungsmittel haben einen sauren Wasserstoff (obwohl es sich um sehr schwache Säuren wie Ethanol handeln kann).
  5. Zur Auflösung von Salzen werden häufig polare protische Lösungsmittel verwendet.
  6. SN1-Reaktionen sind in polaren protischen Lösungsmitteln signifikant schneller als in polaren aprotischen Lösungsmitteln.
  7. Die SN1-Reaktion funktioniert gut für tertiäre Alkylhalogenide, da der Verlust der Abgangsgruppe eine tertiäre Carbonisierung bildet, die die stabilste Form von Carbokationen ist. Ein polares protisches Lösungsmittel stabilisiert dieses Carbokation.
  8. Polar Protische Lösungsmittel haben eine hohe Dielektrizitätskonstante und eine hohe Polarität.
  9. Polare protische Lösungsmittel sind reich an OH- und NH-Bindungen.
  10. Alle protischen Lösungsmittel neigen zur Protonenreduktion unter Bildung von Wasserstoffgas und werden nur für die reduktive Elektrochemie verwendet.

Was ist aprotisches Lösungsmittel?

Ein aprotisches Lösungsmittel ist ein Lösungsmittelmolekül, das keine Wasserstoffatome enthält, die in der Lage sind, bei Wasserstoffbrückenbindungen als Protonendonator zu wirken. Diese Lösungsmittel haben im Allgemeinen mittlere Dielektrizitätskonstanten und Polarität.

Beispiele für aprotische Lösungsmittel sind:

  • Aceton
  • Dimethylsulfoxid
  • DMF (N,N-Dimethylformamid)
  • Acetonitril
  • HMF (Hydroxymethylfurfural)
  • Kronenether

Was Sie über aprotische Lösungsmittel wissen müssen

  1. Aprotische Lösungsmittel enthalten keine Wasserstoffatome, die direkt mit einem elektronegativen Atom verbunden sind, und sie können keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen.
  2. Beispiele für aprotische Lösungsmittel sind Aceton, Dimethylsulfoxid, DMF (N,N-Dimethylformamid), Acetonitril, HMF (Hydroxymethylfurfural), Kronenether usw.
  3. Aprotische Lösungsmittel sind Lösungsmittel, die Wasserstoffbrückenbindungen akzeptieren können.
  4. Aprotische Lösungsmittel enthalten keinen sauren Wasserstoff.
  5. Polar aprotische Lösungsmittel können Salz lösen. Ihre Fähigkeit, Salze zu lösen, hängt stark von der Art des Salzes ab.
  6.  SN2-Reaktionen sind in polaren aprotischen Lösungsmitteln signifikant schneller als in protischen Lösungsmitteln.
  7. Polare aprotische Lösungsmittel eignen sich gut für SN2-Reaktionen, da sie keine Nucleophile solvatisieren. Wenn wir beispielsweise Kaliumfluorid und Kronenether als Lösungsmittel verwenden, solvatisiert dieser Ether Kalium, nicht Fluorid. Dann kann das Fluorid frei an der Reaktion mit einem Substrat teilnehmen.
  8. Aprotische Lösungsmittel haben im Allgemeinen mittlere Dielektrizitätskonstanten und hohe Dipolmomente.
  9. Aprotischen Lösungsmitteln fehlen OH- und NH-Bindungen.
  10. Polare aprotische Lösungsmittel sind im Allgemeinen mit starken Basen wie Grignard-Reagenzien oder t-Butyllithium unverträglich. Aprotische Lösungsmittel finden Anwendung in verschiedenen Industrien wie Öl und Gas, Farben und Lacke, Elektronik und Pharmazie.

Unterschied zwischen protischen und aprotischen Lösungsmitteln in Tabellenform

VERGLEICHSGRUNDLAGEPROTIKAPROTISCH
BeschreibungProtische Lösungsmittel können Wasserstoffbrückenbindungen eingehen, da sie mindestens ein Wasserstoffatom enthalten, das direkt mit einem elektronegativen Atom verbunden ist (wie OH- oder NH-Bindungen).  Aprotische Lösungsmittel enthalten keine Wasserstoffatome, die direkt mit einem elektronegativen Atom verbunden sind, und sie können keine Wasserstoffbrückenbindungen eingehen.  
BeispielWasser, Alkohol, Ameisensäure, Fluorwasserstoff, Ethanol, Methanol, Ammoniak, Essigsäure etc.Aceton, Dimethylsulfoxid, DMF (N,N-Dimethylformamid), Acetonitril, HMF (Hydroxymethylfurfural), Kronenether
WasserstoffbrückenbindungSie zeigen Wasserstoffbrückenbindungen.  Sie zeigen Wasserstoffbrückenbindungen.  
FähigkeitSie werden häufig verwendet, um Salze aufzulösen.  Sie können Salz auflösen. Ihre Fähigkeit, Salze zu lösen, hängt stark von der Art des Salzes ab.  
Saurer WasserstoffSie haben sauren Wasserstoff (obwohl es sich um sehr schwache Säuren wie Ethanol handeln kann).  Sie haben keinen sauren Wasserstoff.  
Wirkung auf SN1 und SN2SN1-Reaktionen sind in polaren protischen Lösungsmitteln signifikant schneller als in polaren aprotischen Lösungsmitteln.  SN2-Reaktionen sind in polaren aprotischen Lösungsmitteln signifikant schneller als in protischen Lösungsmitteln.  
CarbokationDie SN1-Reaktion funktioniert gut für tertiäre Alkylhalogenide, da der Verlust der Abgangsgruppe eine tertiäre Carbonisierung bildet, die die stabilste Form von Carbokationen ist. Ein polares protisches Lösungsmittel stabilisiert dieses Carbokation.  Polare aprotische Lösungsmittel eignen sich gut für SN2-Reaktionen, da sie keine Nucleophile solvatisieren. Wenn wir beispielsweise Kaliumfluorid und Kronenether als Lösungsmittel verwenden, solvatisiert dieser Ether Kalium, nicht Fluorid. Dann kann das Fluorid frei an der Reaktion mit einem Substrat teilnehmen.  
Dielektrizitätskonstanten & PolaritätSie haben hohe Dielektrizitätskonstanten und eine hohe Polarität.  Sie haben im Allgemeinen mittlere Dielektrizitätskonstanten und hohe Dipolmomente.  
OH & N-H-BindungenSie sind reich an OH- und NH-Bindungen.  Ihnen fehlen OH- und NH-Bindungen.  
AnwendungAlle protischen Lösungsmittel neigen zur Protonenreduktion unter Bildung von Wasserstoffgas und werden nur für die reduktive Elektrochemie verwendet.  Aprotische Lösungsmittel finden Anwendung in verschiedenen Industrien wie Öl und Gas, Farben und Lacke, Elektronik und Pharmazie.  

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