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Ein Enantiomer ist eines der beiden Moleküle (Stereoisomere), die Spiegelbilder voneinander sind und nicht überlagert werden können. Enantiomere haben identische chemische und physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt, Schmelzpunkt und spektroskopische Eigenschaften, abgesehen von ihrer Fähigkeit, sich um gleiche Mengen, aber in entgegengesetzte Richtungen planpolarisiert zu drehen. Enantiomere interagieren unterschiedlich mit anderen chiralen Molekülen, dh biologisch aktiven Molekülen wie Aminosäuren, Zuckern, Steroiden usw.
Die meisten ätherischen Öle enthalten enantiomere Verbindungen und diese Enantiomere können unterschiedliche Eigenschaften besitzen, die für die Definition der Qualität eines ätherischen Öls von Interesse sind. Enantiomere werden vorzugsweise auf Kapillarsäulen getrennt, die mit einer chiralen stationären Phase beschichtet sind. Es gibt keine universelle Säule zur Trennung aller enantiomeren Verbindungen. Die drei Haupttypen chiraler stationärer Phasen sind chirale Aminosäurederivate, chirale Metallkoordinationsverbindungen und Cyclodextrinderivate.
Um zwischen einem Enantiomerenpaar zu unterscheiden, muss man es entweder in eine chirale Umgebung bringen oder eine Sonde verwenden, die von Natur aus chiral ist (wie ein polarisierter Strahl).
Diastereomere sind Stereoisomere Verbindungen mit Molekülen, die keine Spiegelbilder voneinander sind und die nicht überlagert werden können. Sie treten auf, wenn zwei oder mehr Stereoisomere einer Verbindung unterschiedliche Konfigurationen an einem oder mehreren der äquivalenten Stereozentren aufweisen und keine Spiegelbilder voneinander sind.
Wenn sich zwei Diastereoismer nur an einem Stereozentrum unterscheiden, handelt es sich um Epimere. Jedes Stereozentrum führt zu zwei unterschiedlichen Konfigurationen und erhöht somit typischerweise die Zahl der Stereoisomeren um den Faktor zwei. Es ist manchmal schwierig zu bestimmen, ob zwei Moleküle Diastereomere sind oder nicht.
Diastereomere können unterschiedliche physikalische Eigenschaften und Reaktivität aufweisen. Sie haben auch unterschiedliche Schmelz- und Siedepunkte und unterschiedliche Dichten. Sie haben normalerweise zwei oder mehr Stereozentren.
VERGLEICHSGRUNDLAGE | ENANTIOMER | DIASTEREOMERE |
Beschreibung | Enantiomere sind Stereoisomere oder chirale Moleküle, die Spiegelbilder voneinander sind und nicht überlagert werden können. | Diastereomere sind Stereoisomere Verbindungen mit Molekülen, die keine Spiegelbilder voneinander sind und die nicht überlagert werden können. |
Molekülkonfiguration | Enantiomere sind immer paarweise. | Es kann mehrere Moleküle geben, die Diastereomere voneinander sind. |
Physikalische und chemische Eigenschaften | Enantiomere haben identische physikalische und chemische Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in den optischen Eigenschaften, da einige polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen. | Diastereomere unterscheiden sich in allen physikalischen Eigenschaften. |
Trennung | Die Trennung von Enantiomeren ist ein langwieriger Prozess. | Die Abtrennung von den anderen Enantiomerenpaaren ist einfach. |
Stereozentren | Haben Sie ein oder mehrere Stereocenter. | Sie haben zwei oder mehr Stereozentren. |
R- und S-Konfiguration | Die Benennung der Strukturen von Enantiomeren entfaltet sich mit dem R- und S-Namenssystem, das basierend auf der Atommasse der am chiralen Zentrum angebrachten Substituenten zugewiesen wird. | Bei Diastereomeren hat nur eine Struktur die R- und S-Konfiguration, während die andere die gleichen Konfigurationen hat. Dies unterscheidet sie von Enantiomer-Spiegelbildern. |
Molekülformen | Die Form der Moleküle ist bei Enantiomeren ähnlich. | Diastereomere haben unterschiedliche Molekülformen. |
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