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Ein Allyl in der organischen Chemie ist eine funktionelle Substituentengruppe mit einer allgemeinen Summenformel RCH 2 CH=CH 2 . Die Allylgruppe enthält drei Kohlenstoffatome und fünf Wasserstoffatome, die über die -CH 2 -Gruppe an jede andere Atomgruppe gebunden werden . Die Allylgruppe besteht aus einer (-CH 2 -) Methylenbrücke und ist mit einer (-CH=CH 2 ) Vinylgruppe verbunden. Es enthält SP 3 Allyl hybridisierte Kohlenstoffatom, das zu sp angrenzt 2 hybridisierte Kohlenstoffatom.
Das allylische Kohlenstoffatom ist reaktiver als normale Alkane und kann leicht ein stabiles Carbokation bilden, da es an den Vinylkohlenstoff angrenzt, der Elektronen delokalisieren kann, um die positive Ladung zu stabilisieren.
Aufgrund der Stabilität des Carbokations bilden Allylverbindungen während der Reaktion, beispielsweise der S N 1 -Reaktion , radial Zwischenprodukte .
Allylische Verbindungen sind Vorläufer vieler Naturstoffe, darunter Naturkautschuk und die Biosynthese von Terpenen. Andere allylische Verbindungen wie Allylchlorid werden zur Herstellung von Kunststoffen verwendet und als Alkylierungsmittel verwendet.
Vinyl oder Ethenyl ist die funktionelle Gruppe mit der Formel –CH=CH 2 . Es ist das Ethylenmolekül abzüglich eines Wasserstoffatoms. Der Name wird auch für jede Verbindung verwendet, die diese Gruppe enthält, nämlich R-CH=CH 2 , wobei R eine beliebige andere Atomgruppe ist.
Vinylverbindungen enthalten die Kohlenwasserstoff-Vinylgruppe (CH2=CH-). Das Molekül einer einzelnen Vinylverbindung kann zum Polymerisieren gebracht werden; das heißt, Ende an Ende zu verbinden, Bilden einer Polyvinylverbindung, wie Polyvinylchlorid (PVC), Polyvinylacetat (PVA) oder Polyvinylfluorid (PVF). Auch die Moleküle zweier unterschiedlicher Verbindungen lassen sich zu einem Copolymer verbinden, wie beispielsweise der Kunststoff Vinylite und die Textilfaser Vinyon.
Vinylverbindungen und ihre Derivate sind nützlich bei der Herstellung von Kunststofffolien, Folien, Polstern, Bodenfliesen, aufblasbaren und festen Spielzeugen, Knöpfen, geformten und extrudierten Artikeln, Fasern zum Weben in Gewebe; Isolierung für Draht; Screening; Schläuche speziell für Chemikalien; Gummiersatz und Bestandteile von Wasserlacken und Textilausrüstungen.
VERGLEICHSGRUNDLAGE | ALLYL | VINYL |
Molekularformel | Die allgemeine Summenformel ist RCH 2 CH=CH 2 . | Die allgemeine Summenformel ist RCH=CH 2 . |
Gruppenanhang | Die Allylgruppe ist über die –CH 2 – -Gruppe mit dem Rest des Moleküls verbunden . | Die Vinylgruppe ist direkt mit dem Rest des Moleküls verbunden. |
Anzahl der Kohlenstoff- und Wasserstoffatome | Die Allylgruppe enthält drei Kohlenstoffatome und fünf Wasserstoffatome. | Die Vinylgruppe hat zwei Kohlenstoffatome und drei Wasserstoffatome. |
Kohlenhydrate | Allylische Kohlenstoffatome können aufgrund der Elektronendelokalisation stabile Carbokationen bilden. | Vinylcarbokationen sind aufgrund des Fehlens von P-Charakter sehr instabil. |
SP Hybridisierte Kohlenstoffatome | Allyl- enthält SP 3 Allyl hybridisierte Kohlenstoffatom, das zu sp angrenzt 2 hybridisierte Kohlenstoffatom. | Vinyl enthält sp2-hybridisierte Kohlenstoffatome. |
Anwendung | Allylische Verbindungen sind Vorläufer vieler Naturstoffe, darunter Naturkautschuk und die Biosynthese von Terpenen. | Die meisten Vinylderivate werden in der Polymerindustrie verwendet. |
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