5 Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal mit Beispielen

Was ist Acetal?

Acetale sind geminale Diether-Derivate von Aldehyden oder Ketonen, die durch Reaktion mit zwei Äquivalenten (oder einer überschüssigen Menge) eines Alkohols und Abspaltung von Wasser gebildet werden. Ketonderivate dieser Art wurden früher Ketale genannt, aber der moderne Gebrauch hat diesen Begriff fallengelassen. Es ist wichtig zu beachten, dass ein Halbacetal als Zwischenprodukt bei der Bildung eines Acetals gebildet wird.

Ein  Acetal  ist eine funktionelle Gruppe mit der Konnektivität R ₂ C(OR’) ₂ ). Hier können die R-Gruppen organische Fragmente (ein Kohlenstoffatom, an das beliebige andere Atome gebunden sind) oder Wasserstoff sein, während die R’-Gruppen organische Fragmente sein müssen, nicht Wasserstoff. Die beiden R’-Gruppen können einander äquivalent sein (ein “symmetrisches Acetal”) oder nicht (ein “gemischtes Acetal”). Acetale werden aus Aldehyden oder Ketonen gebildet und sind in diese umwandelbar und haben die gleiche Oxidationsstufe am zentralen Kohlenstoff, aber eine wesentlich unterschiedliche chemische Stabilität und Reaktivität im Vergleich zu den analogen Carbonylverbindungen. Das zentrale Kohlenstoffatom hat vier Bindungen daran und ist daher gesättigt und hat eine tetraedrische Geometrie.

Acetale werden als Schutzgruppen für Carbonylgruppen in der organischen Synthese verwendet, da sie gegenüber Hydrolyse durch Basen und gegenüber vielen Oxidations- und Reduktionsmitteln stabil sind. Sie können entweder das Carbonyl in einem Molekül (durch vorübergehende Reaktion mit einem Alkohol) oder ein Diol (durch vorübergehende Reaktion mit einem Carbonyl) schützen. Das heißt, entweder das Carbonyl oder die Alkohole oder beide könnten Teil des Moleküls sein, dessen Reaktivität kontrolliert werden soll.

Was Sie über Acetal wissen müssen

• Acetal ist eine Gruppe von Atomen, die durch ein zentrales Kohlenstoffatom dargestellt wird, das an zwei -OR-Gruppen, -R-Gruppe und eine -H-Gruppe gebunden ist.
• Die allgemeine Formel eines Acetals kann als RHC(OR’) _{2 angegeben werden} .
• Acetale werden gebildet, wenn Aldehyde oder Keton mit einem Alkohol in Gegenwart eines sauren Katalysators reagiert. In diesem Fall wird die Hydroxylgruppe eines Halbacetals protoniert und geht als Wasser verloren. Der Verlust des Protons aus dem angelagerten Alkohol ergibt das Acetal.
• Acetal ist im Vergleich zu Halbacetalen stabiler, ihre Bildung ist jedoch wie bei Estern ein reversibles Gleichgewicht.
• Acetale werden als Schutzgruppen für Carbonylgruppen in der organischen Synthese verwendet, da sie gegenüber Hydrolyse durch Basen und gegenüber vielen Oxidations- und Reduktionsmitteln stabil sind.
• Beispiele für Acetale sind: Dioxolan, Metaldehyd, Paraldehyd, 1,3,5-Trioxan, Benzyliden etc.

Was ist Hemiacetal?

Ein  Halbacetal  oder ein  Halbketal  ist eine Verbindung, die aus der Addition eines Alkohols an einen Aldehyd bzw. ein Keton resultiert. Das griechische Wort  hèmi , was Hälfte bedeutet, bezieht sich auf die Tatsache, dass ein einzelner Alkohol an die Carbonylgruppe angehängt wurde, im Gegensatz zu Acetalen oder Ketalen, die gebildet werden, wenn eine zweite Alkoxygruppe an die Struktur hinzugefügt wird.

Die allgemeine Formel eines Halbacetals ist R ¹ R ² C(OH)OR, wobei R ¹  oder R ²  oft Wasserstoff ist und R (an O gebunden) nicht Wasserstoff ist.
Während in der IUPAC-Definition eines Halbacetals R ₁  oder R ₂  ein Wasserstoff sein kann oder nicht, kann in einem Halbiketal keine der R-Gruppen ein Wasserstoff sein. Hemiketale werden als Halbacetale angesehen, bei denen keine der R-Gruppen H ist, und sind daher eine Unterklasse der Halbacetale.

Halbacetale und Halbketale sind im Allgemeinen keine stabilen Verbindungen. In einigen Fällen können jedoch leicht stabile cyclische Halbacetale und Halbketale, sogenannte Lactole, gebildet werden, insbesondere mit 5- und 6-Ringen. Dabei reagiert eine intramolekulare OH-Gruppe mit der Carbonylgruppe. Glucose und viele andere Aldosen existieren als cyclische Halbacetale, während Fructose und ähnliche Ketosen als cyclische Hemiketale existieren.

Was Sie über Hemiacetal wissen müssen

• Hemiacetal ist ein Kohlenstoff, der mit zwei Sauerstoffatomen verbunden ist, wobei ein Sauerstoff ein Alkohol (OH) und der andere ein Ether (OR) ist.
• Die allgemeine Formel für ein Halbacetal wird als RHC(OH)OR’ angegeben.
• Halbacetal entsteht als Zwischenprodukt, das durch die Addition eines Alkohols an einen Aldehyd oder ein Keton entsteht.
•  Hemiacetal ist im Vergleich zu einem Acetal weniger stabil.
• Ein Halbacetal kann mit einem Alkohol unter sauren Bedingungen reagieren, um ein Acetal zu bilden, und kann dissoziieren, um einen Aldehyd und einen Alkohol zu bilden.
• Das einfachste Halbacetal ist 1-Methoxyethan-1-ol
• Es ist wichtig zu beachten, dass ein Halbacetal als Zwischenprodukt bei der Bildung eines Acetals gebildet wird.

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Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal in Tabellenform